Itanhaém é uma cidade pitoresca que além de todos os recantos e encantos é o berço de um renomado pintor acadêmico brasileiro de nome Benedicto Calixto.
Também nascido em Itanhaém, Emygdio Emiliano de Souza acompanhou Benedicto Calixto em seus trabalhos quando ainda era jovem, porém, criando seu próprio estilo, sendo considerado o primeiro pintor primitivista do Brasil.
Nascido em São Paulo, mais um artista que nutriu amor sem igual por Itanhaém foi Bernardino de Souza Pereira, que viveu os últimos vinte e quatro anos de sua vida nesta cidade pintando e colaborando no Salão de Artes Plásticas Benedicto Calixto.
Outros pintores famosos que vinham frequentemente à Itanhaém foram Alfredo Volpi, Anita Malfatti e Tarsila do Amaral.